Chris O’Leary empezó su andadura musical como frontman cantante principal y armónica de la última formación de la banda de la leyenda y ganador de un grammy Levon Helm . Aquella banda se llamó The Barnburners. Durante 6 años Chris y Levon giraron por USA y Canadá incendiando escenarios por donde quiera que pasasen. Chris ha girado con artistas como Bobby Keys ( Rolling Stones), The Fabulous Thunderbirds, Jimmy Vivino , Jeff Healey, Dan Akroyd, Albert Lee, Dave Edmunds, Dave Maxwell y el legendario James Cotton por solo nombrar algunos. Ha participado en grabaciones de ilustres como Bill Perry y Hubert Sumlin entre otros.
Su debut discográfico Mr. Used to Be fue premiado en 2011 como el mejor debut discográfico en los Blues Blast Awards y nominado como mejor nuevo artista en American Blues Music Awards 2011.